10-cyano-8-fluoro-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine | 1034411-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-cyano-8-fluoro-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 8-fluoro-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
• CAS: 1034411-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃
• 分子量: 269.322
• InChiKey: UCFXTWFAASGJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyano-8-fluoro-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型一类长寿命铵盐鎓盐的合成与反应性：苯并[ b ]吡咯并[ 2,1- f ] [1.6]萘啶的衍生物

  摘要：

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。

  DOI：

  10.1021/jo8003698
• 作为产物：
  描述：

  8-fluoro-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以60%的产率得到10-cyano-8-fluoro-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型一类长寿命铵盐鎓盐的合成与反应性：苯并[ b ]吡咯并[ 2,1- f ] [1.6]萘啶的衍生物

  摘要：

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。

  DOI：

  10.1021/jo8003698

文献信息

• Tandem transformations of 10-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines resulted from the Michael addition of the nitrogen atom of the tetrahydropyridine fragment to the triple bond of activated alkynes
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、I. V. Vorob’ev、N. M. Postika、E. A. Sorokina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-008-0200-y

  日期：2008.7

  A reaction of 10-R-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines (R = CN, CONH2, Me) with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl and ethyl propiolates, and acetylacetylene has been studied. It was found that 1-acryloyl-10-cyanotetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines are the major products of the reaction of alkyl propiolates with 10-cyano-substituted naphthyridines, whereas the reaction with 10

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。
• Transformations of 10-Substituted Tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines through Interaction with Dehydrobenzene
  作者：A. V. Varlamov、N. I. Guranova、A. V. Listratova、T. N. Borisova、V. N. Khrustalev、A. A. Titov、L. G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-014-1470-y

  日期：2014.5

  The regioselectivity of dehydrobenzene reaction with 10-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines was found to depend on electronic effects due to the C-10 substituent. Stevens rearrangement of 10-cyano-substituted naphthyridines produced 1-alkyl-2-phenyltetrahydrobenzonaphthyridines. 10-Carbamoyl-substituted naphthyridines underwent Hoffman cleavage of the tetrahydropyridine ring, giving 3-phenylally

  发现由于C-10取代基，与10-取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶的脱氢苯反应的区域选择性取决于电子效应。10-氰基取代的萘啶的史蒂文斯重排产生了1-烷基-2-苯基四氢苯并萘啶。10-氨基甲酰基取代的萘啶经四氢吡啶环的霍夫曼裂解，得到3-苯基烯丙基氨基甲基-2-乙烯基喹啉。