(E)-1-nitrocyclooctene | 1782-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrocyclooctene
• 英文别名: 1-Nitro-1-cyclooctene；(1E)-1-nitrocyclooctene
• CAS: 1782-03-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: LNMRSKLLRKNZGP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrocyclooctene 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-nitrobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Grant, Richard D.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1231 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrocycloocta-1,3-diene 在 <(Bu^t2PH)PdPBu^t2>2 pretreated with O2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-1-nitrocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Simple and Functionalized Conjugated Dienes Using a Binuclear Palladium Complex Catalyst Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11207-

文献信息

• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• A new olefin synthesis based on the radical induced elimination of a nitro group
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Dorchak、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61448-x

  日期：1993.12

  Nitroalkanes can be transformed into olefins in high yielding reactions via nitroolefins and β-nitro trithiocarbonates in radical olefination reactions.

  在自由基烯烃化反应中，硝基链烷可以通过硝基烯烃和β-硝基三硫代碳酸酯在高产率的反应中转化为烯烃。
• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。
• A convenient preparation of conjugated nitro olefins by electrochemical method
  作者：Atsutaka Kunai、Yasuo Yanagai、Kazuo Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85920-1

  日期：1983.1

  A convenient transformation of aliphatic olefins into conjugated nitro olefins was attained by electrolytic oxidation. When cyclohexene, cyclooctene, and l-hexene were electrolyzed in aq. NaNO2-NaNO3 solution, corresponding nitro olefins were formed in good yields.

  通过电解氧化将脂肪族烯烃方便地转化为共轭硝基烯烃。在环己烷中电解环己烯，环辛烯和1-己烯时。NaNO 2 -NaNO 3溶液，相应的硝基烯烃以良好的产率形成。