n-octadecane-5,6-dione | 1206847-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-octadecane-5,6-dione
• CAS: 1206847-08-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ABNJMZHVMPVEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-十八炔 在 叔丁基过氧化氢 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到n-octadecane-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃氧化和百万分之几的催化剂负载量

  摘要：

  使用（苏木精）二氯化钌二聚体[Ru（苏木精）Cl 2 ] 2（0.001 mol％）和碘（10 mol％）的催化体系，将具有不同官能团的各种炔烃用叔丁基氧化氢过氧化物（TBHP; 70％的水溶液）在温和的条件下生成1,2-二酮，收率好至极好。该方法的两个值得注意的特征是极高的催化剂生产率（TON高达420,000）和放大至1 mol。初步的机理研究表明，碘离子和水参与了转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000250

文献信息

• Ruthenium-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-diketones under room temperature and one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.142

  日期：2013.2

  A ruthenium-catalyzed alkyne oxidation to 1,2-diketones using Oxone under room temperature is reported. Both substrate scope and mechanism were discussed. Notably, combination of the alkyne oxidation and condensation cyclization in one pot offers a very efficient and convenient entry into quinoxaline derivatives.

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。