longimicin C | 174916-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: longimicin C
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,7R)-2,7-dihydroxy-7-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 174916-20-2
• 化学式: C₃₅H₆₂O₇
• 分子量: 594.873
• InChiKey: HEAQKFJRNIADPO-GHRGOOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 longimicin C 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,6R)-6-acetoxy-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-acetoxy-pentadecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-7-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longimicins AD：来自Asimina longifolia（Annonaceae）的新型生物活性产乙酸原素，以及Asimicin型非产乙酸原素的构效关系。

  摘要：

  生物活性定向分离的Asimina longifolia乙醇提取物导致分离出四种新颖的生物活性的非制脂蛋白原：longimicins AD（1-4）。化合物1-4代表产乙酸素的阿斯米星型；然而，与已知的这类化合物相比，相邻的双-四氢呋喃（THF）环部分的位置沿脂族链移动。它们是这种类型的原素中环系统位置发生变化的第一个例子。化合物1-4在几种生物测定中显示出生物活性，但它们的活性低于其结构异构体。对它们的结构-活性关系（SAR）的研究表明，相邻的双-THF环部分的位置对于最大程度地提高这些阿斯米星型壬二酸产乙酸素之间的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600510
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 生成 longimicin C
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145

文献信息

• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20130028837A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种含有结合MC-1的化合物和成像部分的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。
• An iterative acetylene–epoxide coupling strategy for the total synthesis of longimicin C
  作者：Yan-Tao He、Song Xue、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.145

  日期：2005.8

  Longimicin C, a naturally occurring annonaceous acetogenin possessing a C2-symmetrical bis-THF moiety and a short hydrocarbon chain between its THF-containing region and a terminal γ-lactone, was synthesized for the first time. The total synthesis was successfully achieved by an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. d-Mannitol was used to establish the bis-THF-containing segment, in which

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。
• Longimicins A−D:  Novel Bioactive Acetogenins from <i>Asimina longifolia</i> (Annonaceae) and Structure−Activity Relationships of Asimicin Type of Annonaceous Acetogenins
  作者：Qing Ye、Kan He、Nicholas H. Oberlies、Lu Zeng、Guoen Shi、Dean Evert、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1021/jm9600510

  日期：1996.1.1

  to the isolation of four novel bioactive annonaceous acetogenins: longimicins A-D (1-4). Compounds 1-4 represent the asimicin type of acetogenins; however, the locations of the adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) ring moieties are shifted along the aliphatic chains compared to the known compounds of this type. They are the first examples among this type of acetogenins with the placements of the ring

  生物活性定向分离的Asimina longifolia乙醇提取物导致分离出四种新颖的生物活性的非制脂蛋白原：longimicins AD（1-4）。化合物1-4代表产乙酸素的阿斯米星型；然而，与已知的这类化合物相比，相邻的双-四氢呋喃（THF）环部分的位置沿脂族链移动。它们是这种类型的原素中环系统位置发生变化的第一个例子。化合物1-4在几种生物测定中显示出生物活性，但它们的活性低于其结构异构体。对它们的结构-活性关系（SAR）的研究表明，相邻的双-THF环部分的位置对于最大程度地提高这些阿斯米星型壬二酸产乙酸素之间的生物活性至关重要。