(S,E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 144619-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144619-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₃
• 分子量: 320.227
• InChiKey: LRQFEHKKEOQOPY-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差异保护的内消旋内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成

  摘要：

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61270-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S,E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的内消旋内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成

  摘要：

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61270-4

文献信息

• Bidirectional Synthesis of the Central Amino Acid of Chloptosin
  作者：Wen-Xu Hong、Ling-Jun Chen、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0620139

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] An efficient total synthesis of (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8 ,8a,8',8'a-dodecahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylic acid, the central amino acid component of chloptosin (1), is described. Starting from m-chloronitrobenzene, this C(2)-symmetrical amino acid was synthesized by using a 14-step route, in which a Zinin

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。
• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：Alex R. Jurgens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61270-4

  日期：1992.8

  The synthesis of differentially protected meso-1,6-diaminopimelic acid, an important constituent of bacterial cell walls and the immediate biosynthetic precursor of L-lysine, has been accomplished in a completely stereospecific manner from D-serine.

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。