4-fluoro-N-methyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide | 1190984-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-methyl-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 1190984-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂OS
• 分子量: 312.367
• InChiKey: YZLPHDZTJYNVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-methyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and in vitro and in vivo profiles of 4-fluoro-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide as novel class of an orally active metabotropic glutamate receptor 1 (mGluR1) antagonist

  摘要：

  We identified 4-fluoro-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide 27 as a potent mGluR1 antagonist. The compound possessed excellent subtype selectivity and good PK profile in rats. It also demonstrated relatively potent antipsychotic-like effects in several animal models. Suitable for development as a PET tracer, compound 27 would have great potential for elucidation of mGluR1 functions in human. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.097

文献信息

• Substituent-Controlled Selective Synthesis of <i>N</i>-Acyl 2-Aminothiazoles by Intramolecular Zwitterion-Mediated C–N Bond Cleavage
  作者：Yang Wang、Fei Zhao、Yue Chi、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo502123k

  日期：2014.11.21

  The cleavage of C–N bonds is an interesting and challenging subject in modern organic synthesis. We have achieved the first zwitterion-controlled C–N bond cleavage in the MCR reaction among lithium alkynethiolates, bulky carbodiimides, and acid chlorides to construct N-acyl 2-aminothiazoles. This is a simple, highly efficient, and general method for the preparation of N-acyl 2-aminothiazoles with a

  C–N键的断裂是现代有机合成中一个有趣且具有挑战性的主题。我们已经在MCR反应中实现了第一次两性离子控制的C–N键裂解，其中炔硫醇锂，庞大的碳二亚胺和酰氯构成N-酰基2-氨基噻唑。这是制备具有广泛取代基的N-酰基2-氨基噻唑的简单，高效且通用的方法。氮的选择性合成-酰基2-氨基噻唑在很大程度上取决于碳二亚胺的空间位阻。该结果与我们之前的收敛反应形成鲜明对比，后者通过1，5-酰基迁移而生成5-酰基-2-亚氨基噻唑啉。确实有趣的是，碳二亚胺上取代基的轻微变化可以完全改变产物的结构。实验和理论结果证明了本系统中C–N键断裂的原因是酰基迁移之前。通过前所未有的霍夫曼型消除的分子内氢继电器对于这种全新的两性离子控制的C–N键裂解至关重要。