7-phenylselenomethyl-2-oxepanone | 71404-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-phenylselenomethyl-2-oxepanone
• 英文别名: 7-(phenylselanylmethyl)oxepan-2-one
• CAS: 71404-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Se
• 分子量: 283.229
• InChiKey: MHQRTQPUWIDXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 、 二苯基二硒醚 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到7-phenylselenomethyl-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Ammonium Iodide Catalyzed Selenolactonization of Unsaturated Acids
  作者：Jie Yan、Hongwei Shi、Chen Yu、Min Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1560348

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of selenolactones from unsaturated acids and diselenides using a catalytic amount of ammonium iodide in combination with m-chloroperoxybenzoic acid as the oxidant. This catalytic ring-closing method proceeds efficiently at room temperature under neutral conditions, and in short reaction times, to afford the corresponding selenolactones in good yields. Using the same reaction conditions, cyclic selenoethers and tellurocyclization products are prepared, thus extending the catalytic application of inorganic iodides in organic synthesis.
• NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893
  作者：NICOLAOU K. C.、 SEITZ S. P.、 SIPIO W. J.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——