methyl-6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1629041-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranosyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；methyl2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1629041-76-4
• 化学式: C₃₈H₃₈O₁₄
• 分子量: 718.711
• InChiKey: ABAWZMCSIHECDQ-UKIZFAGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Desoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylbromid 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于费里叶重排的高效磁性铁 (III) 纳米催化剂

  摘要：

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611855

文献信息

• Magnetic Core-Shell Fe3O4@C-SO3H as an Efficient and Renewable ‘Green Catalyst’ for the Synthesis of O-2,3-Unsaturated Glycopyranosides
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Saifeng Qiu、Zekun Ding、Heshan Chen、Jiafen Zhou、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588891

  日期：——

  rearrangement. The donors include 3,4,6-tri-O-acetyl- d -glucal and 3,4-di-O-acetyl- l -rhamnal. The acceptors consist of primary alcohols, secondary alcohols, tert-butanol, unsaturated alcohols, halogenated alcohol, sterol, sugars, and phenols. O-2,3-Unsaturated glycosides were obtained rapidly ( 5:1 to 19:1). Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction with an external magnetic force

  研究了一种磁性核壳固体酸催化剂 Fe3O4@C-SO3H，用于通过费里叶重排合成 O-2,3-不饱和糖苷。供体包括3,4,6-三-O-乙酰-d-葡糖醛和3,4-二-O-乙酰-1-鼠李醛。受体由伯醇、仲醇、叔丁醇、不饱和醇、卤代醇、甾醇、糖和酚组成。快速获得 O-2,3-不饱和糖苷（5:1 至 19:1）。此外，该催化剂可以很容易地通过外部磁力从反应中分离出来并重复使用至少 5 次，每次循环后产物的产率没有任何显着下降，表明它是一种很有前途的 2,3-不饱和绿色催化剂。糖苷合成。
• Palladium-Catalyzed α-Stereoselective <i>O</i>-Glycosylation of O(3)-Acylated Glycals
  作者：Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01092

  日期：2017.6.2

  Pd(MeCN)2Cl2 enables the α-stereoselective catalytic synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides from O(3)-acylated glycals without the requirement for additives to preactivate either donor or nucleophile. Mechanistic studies suggest that, unlike traditional (η3-allyl)palladium-mediated processes, the reaction proceeds via an alkoxy-palladium intermediate that increases the proton acidity and oxygen

  Pd（MeCN）2 Cl 2能够从O（3）酰化的糖中进行2,3-不饱和O-糖苷的α-立体选择性催化合成，而无需添加剂来预先激活供体或亲核试剂。机理研究表明，与传统的（η3-烯丙基）钯介导的过程不同，该反应通过烷氧基-钯中间体进行，该中间体增加了醇的质子酸度和氧亲核性。该方法以一系列合成用途的糖苷和糖缀合物的合成为例。
• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.