1-(3-hydroxyadamantan-1-yl)propan-2-one | 31898-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxyadamantan-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-1-adamantyl)-2-propanaon；1-(3-hydroxy-1-adamantyl)propan-2-one
• CAS: 31898-12-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DOTYCPYWZNPHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyadamantan-1-yl)propan-2-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 硫酸 、 水 、 二硫代碳酸-O-丁酯钠盐 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(3-hydroxyadamantan-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peculiar Features of the Willgerodt–Kindler Reaction of 1-Adamantylpropan-2-one and Its Derivatives

  摘要：

  The Willgerodt-Kindler reaction of 1-(1-adamantyl)propan-2-one and its derivatives was studied by gas chromatography-mass spectrometry. The reaction time was found to be 3-4 times longer than in the case of alkyl aryl ketones due to considerable steric hindrances in the molecules of adamantyl ketones. The use of diglyme as solvent and sodium butyl xanthate as catalyst significantly shortened the reaction time and improved the yield to 92%.

  DOI：

  10.1134/s1070363217120027
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基金刚烷-1-乙酸 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxyadamantan-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷烷胺类可能作为抗抑郁药和抗帕金森氏剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00252a007