(Z)-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-8-methylazulen-5(1H)-one | 22460-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-8-methylazulen-5(1H)-one
• 英文别名: 2,3,3a,4,6,7-Hexahydro-8-methyl-5(1H)-azulenone；8-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one
• CAS: 22460-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FWOGTBOWLCJJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Isopropenyl-2-prop-2-ynyl-cyclopentanol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以72%的产率得到(Z)-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-8-methylazulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Enhanced Tandem 5-exoCyclization/Claisen Rearrangement Reactions: A Convenient Route to Cycloheptanoid Ring Systems

  摘要：

  研究发现，使用微波辐照可以显著加快一锅反应序列，该序列涉及碱催化适当取代的 4- 烷醇的 5-外向环化，以及随后中间 2-亚甲基四氢呋喃衍生物的克莱森重排。在大多数情况下，微波辐照下几分钟就能生成环庚烷环系统。研究还发现，使用无溶剂条件与反应顺序也是相容的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834790

文献信息

• Steering the Surprisingly Modular π-Acceptor Properties of N-Heterocyclic Carbenes: Implications for Gold Catalysis
  作者：Manuel Alcarazo、Timon Stork、Anakuthil Anoop、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.200907194

  日期：2010.3.29

  Accept it! Although the π‐acceptor properties of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) are often considered negligible, they can be enhanced to the extent that they start to dominate the catalytic behavior of gold–NHC complexes (see scheme). As it seems to be easier to tune the π acidity of NHCs than to alter their σ‐donor properties, the general perception of this important class of ancillary ligands needs

  接受！尽管通常认为N杂环卡宾（NHC）的π受体特性可以忽略不计，但可以将它们增强到开始主导金-NHC络合物催化行为的程度（请参阅方案）。由于调整NHC的π酸度似乎比改变其σ-供体性质更容易，因此需要修改这一重要类辅助配体的一般认识。
• Gold(I)-Catalyzed Divergence in the Reactivity of 3-Silyloxy 1,6-Enynes: Pinacol-Terminated vs Claisen-Terminated Cyclization Cascades
  作者：Baburaj Baskar、Hyo J. Bae、Sang E. An、Jae Y. Cheong、Young H. Rhee、Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol8008733

  日期：2008.6.1

  On activation with catalytic amounts of gold(I) complexes, 3-silyloxy 1,6-enynes can react through two alternative pathways. In one, a cascade reaction consisting of carbocyclization and subsequent pinacol rearrangement takes place. In the second pathway, a heterocyclization is followed by a Claisen rearrangement. The reaction outcome differs depending on the substitution pattern of the 3-silyloxy 1,6-enynes and, more importantly, the electronic properties of the gold-bound phosphane ligand.