Benzoic acid (2S,3S,4R,6S)-6-((2R,3R)-3-benzyloxy-2-methoxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-hept-6-enyl)-2-bromomethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 674769-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,6S)-6-((2R,3R)-3-benzyloxy-2-methoxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-hept-6-enyl)-2-bromomethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 674769-43-8
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₇
• 分子量: 617.577
• InChiKey: IYTZNLZBXILSNQ-HGMXHYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,6S)-6-((2R,3R)-3-benzyloxy-2-methoxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-hept-6-enyl)-2-bromomethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到[(3R,4R,6S,8R,9R)-6-hydroxy-4,8-dimethoxy-11,11,12-trimethyl-10-oxo-9-phenylmethoxytrideca-1,12-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 Proton Sponge 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,6S)-6-((2R,3R)-3-benzyloxy-2-methoxy-5,5,6-trimethyl-4-oxo-hept-6-enyl)-2-bromomethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z