2-(p-tert-butyl-phenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole | 1602991-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-tert-butyl-phenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1602991-21-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: JPBOMRAEABEKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tert-butyl-phenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-tert-butyl-5,6-diphenylphenanthro[9',10':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和炔烃环化的环熔和π延伸的菲并咪唑的模块化组装

  摘要：

  通过铑（III）催化的CH活化和炔烃环化反应，开发了2-芳基-菲并咪唑的π延伸。该方法使得能够快速，实用和模块化地组装各种环稠合的菲并咪唑类化合物，包括使用芳基-烷基不对称炔烃的异常重排产物和可用作Fe 3+荧光探针的噻吩稠合产物。还证实了该反应的一锅合成和钌（II）催化形式的可行性。

  DOI：

  10.1021/jo500401n
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(p-tert-butyl-phenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  蓝色固态发射菲并咪唑衍生物的结构-性质关系

  摘要：

  合成并表征了七个新的菲咯并[9,10- d ]咪唑衍生物，它们在菲并咪唑部分的第一和第二位置具有不同的取代基。使用热，光学，电化学和光电测量进行了它们的性能的比较研究。将新合成的化合物的性质与较早报道的菲并咪唑衍生物的性质进行了比较，并揭示了一些有趣的新发现。密度泛函理论计算以及光谱测量表明，有可能调节菲咯[9,10- d ]咪唑衍生物的发射性质（激发衰减率，荧光量子产率等）。通过将不同的取代基连接到第一和第二位置。发现连接至第二位的极性最大和体积最大的取代基对化合物的发射性能影响最大，从而导致（i）稀液和固溶体的荧光量子产率提高（最高97％），（ii）抑制刚性聚合物薄膜中分子内扭转诱导的非辐射激发态弛豫，以及（iii）抑制纯薄膜中聚集促进的发射猝灭。大多数研究化合物显示出双极性电荷传输特性，具有可比的空穴和电子漂移迁移率。最高空穴和电子迁移率接近10 -4 cm 2 V -1 s -1观

  DOI：

  10.1039/c7cp02248d

文献信息

• 菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103755702B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与应用。该菲并咪唑并异喹啉及其衍生物，其结构通式如式I所示。制备方法使用式II所示2-芳基菲并咪唑和式III所示内部炔烃作为反应底物，在三价铑或二价钌催化剂和氧化剂的存在下，在一定溶剂和温度下进行碳氢键活化和环化反应。当Ar为取代或取代的苯环时，得到菲并咪唑并异喹啉。该方法便捷、普适、经济。式I在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景，尤其对三价铁离子具有选择性的荧光响应性，能用于三价铁离子检测。