1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indole | 668455-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-methoxy)phenyl-2-methyl-6-trifluoromethoxyindole；1-(3-Methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)indole
• CAS: 668455-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: SSNJMMAWIYQMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indole 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-2-（3- {3-[（4-甲氧基苯基）羰基] -2-甲基-6-（三氟甲氧基）-1 H-吲哚-1-基}苯氧基）丁酸（MK- 0533）：一种新型的选择性过氧化物酶体增殖物激活的受体γ调节剂，用于治疗2型糖尿病，具有降低血浆和细胞外液量的潜力

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）激动剂用于治疗2型糖尿病（T2DM）。由于不良反应，包括体重增加，浮肿和充血性心力衰竭的风险增加，已阻止了PPARγ激动剂的广泛使用。已经发现选择性PPARγ调节剂（SPPARγM）在临床前物种中具有抗糖尿病功效和降低的毒性。与PPARγ完全激动剂相比，SPPARγM 6（MK0533）显示在基于细胞的转录活化测定和在脂肪组织衰减基因签名减少最大活性（部分激动）。化合物6在体内表现出与罗格列酮和吡格列酮相当的功效。但是，在诱发不良事件方面，6显示没有心脏肥大，褐色脂肪组织的增加减少，血浆体积的增加最小，并且体内细胞外液的体积没有增加。有必要对6进行进一步研究，以确定在临床前物种中观察到的基于机制的副作用的改善是否将在人类中概括。

  DOI：

  10.1021/jm900097m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚 、 间溴苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₀H₂₈P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以48%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-2-（3- {3-[（4-甲氧基苯基）羰基] -2-甲基-6-（三氟甲氧基）-1 H-吲哚-1-基}苯氧基）丁酸（MK- 0533）：一种新型的选择性过氧化物酶体增殖物激活的受体γ调节剂，用于治疗2型糖尿病，具有降低血浆和细胞外液量的潜力

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）激动剂用于治疗2型糖尿病（T2DM）。由于不良反应，包括体重增加，浮肿和充血性心力衰竭的风险增加，已阻止了PPARγ激动剂的广泛使用。已经发现选择性PPARγ调节剂（SPPARγM）在临床前物种中具有抗糖尿病功效和降低的毒性。与PPARγ完全激动剂相比，SPPARγM 6（MK0533）显示在基于细胞的转录活化测定和在脂肪组织衰减基因签名减少最大活性（部分激动）。化合物6在体内表现出与罗格列酮和吡格列酮相当的功效。但是，在诱发不良事件方面，6显示没有心脏肥大，褐色脂肪组织的增加减少，血浆体积的增加最小，并且体内细胞外液的体积没有增加。有必要对6进行进一步研究，以确定在临床前物种中观察到的基于机制的副作用的改善是否将在人类中概括。

  DOI：

  10.1021/jm900097m

文献信息

• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton J. John

  公开号：US20070161689A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  含有芳氧基烷基酸取代基或芳基烷基酸取代基的吲哚类化合物是PPAR gamma的激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制与2型糖尿病相关的症状性高血糖，以及常伴随2型糖尿病的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• Indoles Having Anti-Diabetic Activity
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080119531A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Indoles of Formula I having —X-aryl-(CH 2)x -oxazolidinedione and —X-heteroaryl-(CH 2)x -oxazolidinedione substituents on the N atom of the indole ring, where x is 0 or 1, and —X— is a bond or —CH 2 —, and their thiazolidinedione analogs, are PPAR gamma agonists or partial agonists and are useful in the treatment and control of type II diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  式I的吲哚化合物在其N原子上具有—X-芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮和—X-杂环芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮取代基，其中x为0或1，—X—为键或—CH2—，它们的噻唑烷二酮类似物是PPAR gamma激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病，包括与II型糖尿病常见相关的高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• [EN] INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY<br/>[FR] INDOLES A ACTIVITE ANTIDIABETIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014262A3

  公开（公告）日：2006-08-03
• INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1537078B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7186746B2
  申请人：——

  公开号：US7186746B2

  公开（公告）日：2007-03-06