p-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1417417-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1417417-74-3
• 化学式: C₇₇H₇₆O₁₅Si
• 分子量: 1269.53
• InChiKey: CRNBSASYXSUDNM-XFIWXEBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到p-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives

  摘要：

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317135