(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 62701-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 62701-11-5
• 化学式: C₅₅H₄₈O₁₇
• 分子量: 980.976
• InChiKey: BLTLLVVOFDHATG-YGYUOSNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 、
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖基受体糖基化反应的O3 / O4区域选择性的实验和理论研究

  摘要：

  糖基受体的不同羟基之间的区域选择性的知识对于规划寡糖合成的简单策略，最大限度地减少保护基的使用非常有价值。为了获得对该主题的更深入的了解，我们分析了2,6-di- O的OH-3和OH-4基团的相对反应性糖基化反应中保护的甲基α-和β-吡喃葡萄糖苷。通过简单的程序制备糖基受体，并将半乳糖-吡喃糖基和呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯评估为糖基供体。将实验结果与通过分子建模方法获得的结果进行对比。分子模型和实验结果基本吻合。已经表明，通过选择正确的端基异构体和保护基团，可以使用适当的葡糖基受体选择性地安装1→3或1→4键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131719