1-(tert-butoxycarbonyl)-3-acetylpyrrole | 1476064-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-acetylpyrrole
• 英文别名: tert-butyl 3-acetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；Tert-butyl 3-acetylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1476064-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HLCZUEJZLMGNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-acetylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到tert-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱芳香吡咯与偕溴硝基烷的(3+2)反应：合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  1-Boc-吡咯与原位生成的 α-溴亚烷基亚硝基银的脱芳香 1,3-偶极环加成反应生成一系列 3 a ,6 a -二氢-4-Boc-吡咯并[2,3- d ]异恶唑-2-在非常温和的条件下生成氧化物（17-91% 产率）。环加成产物的N-脱氧得到二氢-吡咯并[2,3 -d ]异恶唑，其精加工产生各种官能化的2,3-二氢吡咯和吡咯烷，展示了我们的吡咯脱芳构化新策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4cc01437e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以97%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-3-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和重氮酮反应的间歇和流动光化学苯并环化。在多环芳香族和杂芳香族化合物合成中的应用

  摘要：

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402010b

文献信息

• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。