methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside | 93396-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 93396-80-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₃
• 分子量: 554.548
• InChiKey: QEPNQTUBKNSRMY-FJKSZPNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-O-α-L-arabinofuranosyl-4-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯木聚糖有关的三糖的两个异构甲基β-糖苷的立体选择性合成和13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要甲基2-O-乙酰基-4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和甲基2,3-二-O-将乙酰基-4-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷分别与2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基缩合在改良的Koenigs-Knorr条件下溴化，得到高产率（＞ 90％）的含有（1→3）-连接的α-1-阿拉伯呋喃糖基残基的三糖衍生物。除去保护基，得到甲基3-O-和3'-O-α-l-呋喃糖基-β-d-木糖苷。给出了这些化合物的13C-Nmr数据，并讨论了4的同核和异核2D-nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85243-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-trityl-β-D-ribopyranoside 在 triphenylmethyl perchlorate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷甲基衍生物中的3-O-苄基取代3-O-乙酰基对1，2-反式糖基化反应的影响1,2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物

  摘要：

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85042-6

文献信息

• NIFANIEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 13-19
  作者：NIFANIEV, NIKOLAY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV, N. EH.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 11, S. 1545-1550
  作者：NIFANTEV, N. EH.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——