3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanehydrazide | 34015-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanehydrazide
• 英文别名: 3-(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanehydrazide
• CAS: 34015-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: SAWPNVIAXSUMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanehydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 2-((4-[benzyloxy] benzyl) thio)-5-(2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成草恶嗪-1,3,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌和抗菌药物

  摘要：

  在本研究中，我们报告了设计，合成和筛选新型新的5-取代-2-巯基-1,3,4-恶二唑类似物的新方法，这些类似物因其体外抗癌和抗菌活性而附加在oxaprozin上。使用各种光谱技术表征合成的化合物。此外，X射线分析明确证实了5b（2-（2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基）-5-（乙硫基）-1,3,4-恶二唑）的结构。在5c系列（2-（2- [2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基] -5-（丙硫基）-1,3,4-恶二唑）中显示出最有希望的抗A549癌细胞活性报告的类似物表现出令人满意的针对人类正常细胞系HEK293T的安全性。该产品表现出良好的抗菌活性，并且在测试中5j（2-（2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基）-5-（[[4-氟苄基]硫基] -1,3,4-恶二唑）最有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.3842
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成草恶嗪-1,3,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌和抗菌药物

  摘要：

  在本研究中，我们报告了设计，合成和筛选新型新的5-取代-2-巯基-1,3,4-恶二唑类似物的新方法，这些类似物因其体外抗癌和抗菌活性而附加在oxaprozin上。使用各种光谱技术表征合成的化合物。此外，X射线分析明确证实了5b（2-（2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基）-5-（乙硫基）-1,3,4-恶二唑）的结构。在5c系列（2-（2- [2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基] -5-（丙硫基）-1,3,4-恶二唑）中显示出最有希望的抗A549癌细胞活性报告的类似物表现出令人满意的针对人类正常细胞系HEK293T的安全性。该产品表现出良好的抗菌活性，并且在测试中5j（2-（2- [4,5-二苯基恶唑-2-基]乙基）-5-（[[4-氟苄基]硫基] -1,3,4-恶二唑）最有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.3842

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 1a,3,4-Oxadiazole Derivatives as Cytotoxic Agents: A Combined Experimental and Docking Study
  作者：P. Perla、N. Seelam、R. Bera

  DOI：10.1134/s1070428020050280

  日期：2020.5

  A novel series of 3,5-disubstituted-1a,3,4-oxadiazole derivatives was synthesized and screened for in vitro anticancer activity. The newly synthesized compounds were characterized by(1)H,C-13 NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry. Among all the synthesized compounds, Oxaprozin derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring with 4-fluorobenzyl, 4-methoxybenzyl, methyl, and butyl substituents showed promising anticancer activity against HTB-57 cancer cell line, and derivatives with 4-fluorobenzyl, 4-methoxybenzyl, and propyl substituents exhibited a higher anticancer activity against a PPC-1 cell line. The possible binding mode interactions of the synthesized compounds with the key active site of the proline rich tyrosine kinase 2 Pyk2 receptor (PDB ID: 5TO8) were investigated using the AutoDock 4.2 docking protocol to find that the 1,3,4-oxadiazole Oxaprozin derivatives with methyl, ethyl, and propyl substituents had the highest binding energies (Delta G= -7.8, -7.6, and -6.8 kcal/mol, respectively) with Glu441, Leu431, Ala455, Val487, Met502, Leu556, Lys457, and Glu509.
• COX-2-TARGETING, PLATINUM-CONTAINING CONJUGATES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TUMORS AND CANCERS
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3242688B1

  公开（公告）日：2020-01-29