3-Phenyl-1-(4-tolyl)-pyrazolcarbonsaeure-(4) | 956984-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-1-(4-tolyl)-pyrazolcarbonsaeure-(4)
• 英文别名: 3-phenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 956984-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06358036
• 分子量: 278.31
• InChiKey: LNXXVLMXQUWUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(4-tolyl)-pyrazolcarbonsaeure-(4) 、 乙烷,三氯氟- 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-phenyl-N,1-di-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶5B（KDM5B / JARID1B）的细胞活性抑制剂

  摘要：

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112161
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Phenyl-1-(4-tolyl)-pyrazolcarbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶5B（KDM5B / JARID1B）的细胞活性抑制剂

  摘要：

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112161

文献信息

• Design, synthesis and insecticidal activities of N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives
  作者：Xian-Hai Lv、Jin-Jing Xiao、Zi-Li Ren、Ming-Jie Chu、Peng Wang、Xiang-Feng Meng、Dong-Dong Li、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1039/c5ra09286h

  日期：——

  Twenty novel diphenyl-1H-pyrazole derivatives with cyano substituent were designed and synthesized, and their insecticidal activities were evaluated.

  设计并合成了带有氰基取代基的20个新型二苯基-1H-吡唑衍生物，并评估了它们的杀虫活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazole Derivatives as Anti-Malarial Agents
  作者：Adnan A. Bekhit、Ariaya Hymete、Henok Asfaw、Alaa El-Din A. Bekhit

  DOI：10.1002/ardp.201100078

  日期：2012.2

  Novel series of pyrazole derivatives were synthesized and tested for their in vivo anti‐malarial activity using mice infected with chloroquine sensitive P. berghei at a dose level of 50 µmol/kg. The most active compounds were further tested in vitro against chloroquine resistant (RKL9) strain of P. falciparum. The in vivo anti‐malarial activity study indicated that compounds 2a, 2b, 8a and 8b had mean

  合成了一系列新的吡唑衍生物，并使用以 50 µmol/kg 的剂量水平感染对氯喹敏感的伯氏疟原虫的小鼠测试其体内抗疟疾活性。最有活性的化合物在体外针对恶性疟原虫的氯喹抗性 (RKL9) 菌株进行了进一步测试。体内抗疟活性研究表明，在标准药物二磷酸氯喹的等摩尔剂量水平下，化合物 2a、2b、8a 和 8b 的平均抑制百分比分别为 85%、83%、95% 和 97%。此外，化合物 2a、2b、8a 和 8b 的体外 IC50 值（p < 0.05）低于使用 RKL9 菌株的标准药物磷酸氯喹（0.188 ± 0.003 µM）。化合物 8b 的活性最强，IC50 为 0.033 ± 0.014 µM。一般来说，在被测化合物中，那些在吡唑环上含有游离羧酸官能团的化合物是最活跃的，这一发现得到了对活性化合物进行的对接结果的支持。活性化合物的急性毒性研究表明它们具有良好的安全性。