2,3-二溴-1,4-二碘苯 | 1207434-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴-1,4-二碘苯
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-diiodobenzene
• CAS: 1207434-10-3
• 化学式: C₆H₂Br₂I₂
• 分子量: 487.699
• InChiKey: PRSIEYLGCNAOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-二碘苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5]-Helistatins：具有抗有丝分裂活性的微管蛋白结合螺旋烯

  摘要：

  螺旋烯是备受关注的合成靶标，具有独特的共轭螺旋结构，已找到重要的技术应用。尽管存在这种兴趣，螺旋烯在化学生物学中的影响有限。在此，我们公开了一种一流的抗有丝分裂螺旋烯， helistatin 1 (HA-1) ，其中螺旋烯支架充当已知抗有丝分裂药物秋水仙碱的结构模拟物。该合成通过连续的 Pd 催化偶联反应和 PtCl 2介导的 π-Lewis 酸环异构化进行。在无细胞和活细胞测定中发现HA-1可以阻断微管聚合。这不仅证明了使用螺旋烯作为针对蛋白质靶标的生物活性支架的可行性，而且还表明使用螺旋烯作为联芳基或顺式二苯乙烯的电子等排物（本身是常见的药物和天然产物支架）具有更广泛的潜力。总体而言，这项研究进一步支持了螺旋烯在一系列化学生物应用中的未来机会。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00435
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 、 一氯化碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-二溴-1,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  [5]-Helistatins：具有抗有丝分裂活性的微管蛋白结合螺旋烯

  摘要：

  螺旋烯是备受关注的合成靶标，具有独特的共轭螺旋结构，已找到重要的技术应用。尽管存在这种兴趣，螺旋烯在化学生物学中的影响有限。在此，我们公开了一种一流的抗有丝分裂螺旋烯， helistatin 1 (HA-1) ，其中螺旋烯支架充当已知抗有丝分裂药物秋水仙碱的结构模拟物。该合成通过连续的 Pd 催化偶联反应和 PtCl 2介导的 π-Lewis 酸环异构化进行。在无细胞和活细胞测定中发现HA-1可以阻断微管聚合。这不仅证明了使用螺旋烯作为针对蛋白质靶标的生物活性支架的可行性，而且还表明使用螺旋烯作为联芳基或顺式二苯乙烯的电子等排物（本身是常见的药物和天然产物支架）具有更广泛的潜力。总体而言，这项研究进一步支持了螺旋烯在一系列化学生物应用中的未来机会。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00435

文献信息

• Efficient and Complementary Methods Offering Access to Synthetically Valuable 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001217

  日期：2011.1

  in particular, reactions based on the intermediate formation of benzynes. This report describes short sequences for the synthesis of various derivatives based on regioselective bromination, ortho-metalation, and halogen/metal permutations. 1,2-Dibromo-3-iodobenzene (2f), 1,2-dibromo-4-iodobenzene (4c), and 2,3-di-bromo-1,4-diiodobenzene (5e) act as intermediates in these syntheses.

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。
• Synthesis of Biphenylenes and Their Higher Homologues by Cyclization of Aryne Derivatives
  作者：Sheng-Li Wang、Ming-Lun Pan、Wei-Siang Su、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201708892

  日期：2017.11.13

  Biphenylenes can be easily and efficiently obtained at low temperature by the organolithium-mediated cyclization of halobiphenyls via an aryne intermediate. This synthetic protocol provides an advantage for the direct and controlled functionalization at the C1 position.

  通过有机锂介导的卤代苯基经由芳烃中间体的环化反应，可以在低温下轻松高效地获得联苯。该合成方案为在C1位置进行直接和受控功能化提供了一个优势。
• 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用
  申请人：广州追光科技有限公司

  公开号：CN111269250B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种有机化合物，及其在有机电子器件的应用，特别是在有机电致发光二极管中的应用。本发明还公开了包含有按照本发明的有机化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本发明还进一步公开了使用按照本发明的组合物制备的有机电子器件，及制备方法。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料和制备技术选项。
• [EN] PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNACÈNE POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016071140A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Phenacene compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently of each other a linear or branched C1-20 alkyl group.

  化学式（I）中的Phenacene化合物，其中R1和R2分别是直链或支链的C1-20烷基基团。
• [EN] PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNACÈNE POUR COMPOSANTS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013168048A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Phenacene compounds of formula (I) are disclosed. All the variables in the formula are the same as defined in the description. A thin film semiconductor comprising the above compounds, and a field effect transistor device, a photovoltaic device, an organic light emitting diode device and a unipolar or complementary circuit device comprising the thin film are also disclosed.

  公开了化学式（I）的Phenacene化合物。公式中的所有变量与描述中定义的相同。还公开了包含上述化合物的薄膜半导体，以及包括薄膜的场效应晶体管器件、光伏器件、有机发光二极管器件和单极或互补电路器件。