(2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate | 1384470-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1384470-95-4
• 化学式: C₃₂H₂₄F₃NO₈
• 分子量: 607.54
• InChiKey: DDCQQLNETSFJCG-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以61%的产率得到((2R,3S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)pyridine 、 α-D-1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]ribofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用铝镜增强连续流动光催化作用：2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷的快速，选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33356b