((2R,3S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 1384470-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 1384470-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: NIUGEUSLFZYOTO-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以61%的产率得到((2R,3S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426

文献信息

• Continuous flow photocatalysis enhanced using an aluminum mirror: rapid and selective synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Matthew W. Bedore、Adam Sniady、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c2cc33356b

  日期：——

  reactor featuring quartz tubing, an aluminum mirror and temperature control has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2'-deoxy and 2',3'-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly increased the efficiency and selectivity of the reaction.

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。