(2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynal | 452976-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynal
• 英文别名: (E)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-ynal；8-trimethylsilanyloct-2-en-7-ynal
• CAS: 452976-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: JZYJRGNUCMSFEK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(3RS,5RS)-2-(trimethylsilanyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclizations and Couplings Involving Nickel Enolates

  摘要：

  A new strategy for effecting cascade cyclization processes using nickel enolates has been developed. Nickel enolates may be cleanly generated by the oxidative cyclization of an enal and alkyne with Ni(0), and the resulting enolate may be functionalized by a variety of alkylation processes. Partially and fully intramolecular versions of the process allow the rapid synthesis of complex polycyclics from simple achiral, acyclic precursors.

  DOI：

  10.1021/ja037423w
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  Hydroindan衍生物通过烷氧基自由基的新型骨架重排

  摘要：

  开发了一种新颖的结构，其通过经由烷氧基的环氧-氢化茚衍生物的骨架重排而形成。还发现该反应在不破坏缩醛或烯烃基团的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00102-3

文献信息

• Synthesis of fused tricyclic systems by thermal Cope rearrangement of furan-substituted vinyl cyclopropanes
  作者：Verena Klaus、Stéphane Wittmann、Hans M. Senn、J. Stephen Clark

  DOI：10.1039/c8ob00924d

  日期：——

  A novel method for the stereoselective construction of hexahydroazuleno[4,5-b]furans from simple precursors has been developed. The route involves the use of our recently developed Brønsted acid catalysed cyclisation reaction of acyclic ynenones to prepare fused 1-furanyl-2-alkenylcyclopropanes that undergo highly stereoselective thermal Cope rearrangement to produce fused tricyclic products. Substrates

  已经开发了一种从简单的前体立体选择性构建六氢azuleno [4,5- b ]呋喃的新方法。该路线涉及使用我们最近开发的布朗斯台德酸催化的无环炔烃的环化反应，以制备稠合的1-呋喃基-2-烯基环丙烷，并对其进行高度立体选择性的热应对，从而产生稠合的三环产物。具有E-烯烃的底物在40°C时发生平滑的Cope重排，而相应的Z-异构体在此温度下不发生反应。已经进行了计算研究以解释在Cope重排反应中E-和Z-异构体的行为差异。hexahydroazuleno [4,5-[b ]由Cope重排产生的呋喃有潜力作为先进的中间体来合成愈创木酚内酯家族的天然产物。