(3aR,5R,6R,6aS)-5-ethyl-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 1147757-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aS)-5-ethyl-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1147757-04-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GLFFQUQIVCCBSX-GCXDCGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aS)-5-ethyl-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 、 盐酸甲胺 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(1R,2S,3R,4R)-4-ethyl-2,3-dihydroxycyclopentyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney-Nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(3aR,5R,6R,6aS)-5-ethyl-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120