(1R,3S)-2-benzyl 3-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2,3-dicarboxylate | 136612-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-2-benzyl 3-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,3S)-2-benzyl 3-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate；2-O-benzyl 3-O-methyl (1R,3S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136612-35-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: ACAPUHVITHFKLE-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-benzyl 3-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(6R,10R)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,3S)-2-benzyl 3-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x