(1S,3S)-1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 126366-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate；(3S)-methyl 1-(2-methoxycarbonylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 126366-08-3；136612-30-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: XQILXTOOQDHUPS-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,10S)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3S)-1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x

文献信息

• Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450
  作者：Bailey, Patrick D.、McLay, Neil R.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 431 - 440
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.、McLay, Neil R.、Morgan, Keith、Palmer, Sarah J.、et al.

  DOI：——

  日期：——