2-(4-bromophenylamino)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide | 1592875-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide
• CAS: 1592875-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 342.216
• InChiKey: SSWAJEMCLICTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylamino)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2-(4-tributylstannylphenylamino)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  p-[123I]-苯基-氨基-噻唑 (123I-PAT) 作为靶向肿瘤微管蛋白聚合的潜在药物的合成和细胞摄取

  摘要：

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3178
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-硫代脲 在 N-甲基吗啉 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(4-bromophenylamino)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  p-[123I]-苯基-氨基-噻唑 (123I-PAT) 作为靶向肿瘤微管蛋白聚合的潜在药物的合成和细胞摄取

  摘要：

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3178