2-bromo-3,3-dimethylcyclohexanone | 2979-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Brom-1,1-dimethyl-cyclohexanon-(3)；2-Brom-3,3-dimethyl-cyclohexanon；2-Brom-3,3-dimethylcyclohexanon；2-Bromo-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 2979-12-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: HQAZRFUARKUATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3-dimethylcyclohexanone 在 钾硼氢 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Brom-1,1-dimethyl-cyclohexanol-(3)
  参考文献：
  名称：

  Duerr,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1858 - 1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromo-3,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Duerr,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1858 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stille–Heck Coupling Sequences Applied in a Versatile New Access to Steroid Skeletons
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200601240

  日期：2007.4.27

  an interesting 7-carboxyl-substituted steroidal dienone. Attempts to remove the remaining protecting groups from some of the other new steroidal compounds under acidic conditions furnished a novel 3-oxo-7-carboxyl steroid analogue and a 3-hydroxy-substituted steroidal diene. A novel estradiol derivative could be obtained in 69% yield from the synthesized steroidal dienone. Deprotection furnished the

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下
• .alpha.-Halocarbonyl compounds. II. Position-specific preparation of .alpha.-bromoketones by bromination of lithium enolates. Position-specific introduction of .alpha.,.beta.-unsaturation into unsymmetrical ketones
  作者：Phillip L. Stotter、Kenneth A. Hill

  DOI：10.1021/jo00954a045

  日期：1973.7