ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1226484-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1226484-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: MGPQFNOWJBPFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 、 ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 silver tetrafluoroborate 、 indium(III) bromide 、 C₃₂H₁₉Cl₂O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称二元酸催化 β,γ-不饱和 α-酮酯共轭炔加成中的可切换对映选择性

  摘要：

  在将带有末端炔烃的 β,γ-不饱和 α-酮酯与 In(BF 4 ) 3和手性磷酸的手性路易斯酸络合物进行对映选择性催化共轭加成时，发现了可切换的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01101

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。
• Enantioselective Synthesis of Coumarins Catalyzed by a Bifunctional Amine-Thiourea Catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002202

  日期：2010.11.22

  Efficient excess: An efficient and facile enantioselective Michael addition reaction through hydrogen‐bonding catalysis for the synthesis of coumarin complexes has been developed (see scheme). A simple bifunctional amine–thiourea small molecule has been discovered to catalyze this process with high yields and high to excellent enantiomeric excesses.

  有效过量：已经开发了一种通过氢键催化合成香豆素复合物的有效且简便的对映选择性迈克尔加成反应（参见方案）。已发现一种简单的双官能胺-硫脲小分子可以高收率和高至优异的对映异构体过量催化这一过程。
• Chiral indane skeleton based thiourea catalyzed highly stereoselective cascade Michael–enolation–cyclization reaction
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05477e

  日期：——

  An efficient asymmetric cascade reaction catalyzed by a chiral bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been developed. From a broad substrate scope, chiral dihydro-2H-pyran complexes that contained two stereogenic centers were obtained in a one-pot manner in good to excellent yields (72–97%) and high to excellent stereoselectivities (92–97% ee).

  手性双官能团催化的高效不对称级联反应 茚满胺–已开发出硫脲催化剂。在广泛的底物范围内，通过一锅法获得了包含两个立体生成中心的手性二氢-2 H-吡喃络合物，具有良好至优异的产率（72–97％）和高至优异的立体选择性（92–97％ee） 。
• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1cc11124h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective organocatalytic Michael/hemiketalization/retro-Henry cascade sequence is described, which catalyzed by a simple bifunctional indane amine-thiourea catalyst. This process provides a new route to the enantioselective synthesis of 5-nitro-pent-2-enoates, a precursor to α-ketolactam.

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。