methyl 7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-5-(N-methoxycarbonylamino)indole-2-carboxylate | 757951-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-5-(N-methoxycarbonylamino)indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-iodo-5-(methoxycarbonylamino)-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 757951-82-9
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₇S
• 分子量: 558.351
• InChiKey: FWIAEOWIKMSYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-5-(N-methoxycarbonylamino)indole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-nitro-6-(phenylmethoxy)benzenamine 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 methyl 7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-5-(N-methoxycarbonylamino)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548