2-(2,2-dibromovinyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1345541-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromoethenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1345541-35-6
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: QUAWWGQZCKJRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 、 barium manganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (4-oxo-2-(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-5-(thieno[3,2-b]-thiophene-2-ylmethylene)-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-1H-phosphol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二乙炔酮的膦酮类化合物：合成，性质和反应性。

  摘要：

  研究了膦酰基膦酸酯对二炔酮的反应性。反应导致通过膦烯中间体选择性地形成膦酮。根据炔属单元上的取代基，获得的膦类化合物的收率为37–96％。苯基取代的膦酮的还原导致形成在3位带有羟基的全取代的磷脂，产率为64％，并且其氧化导致草酰膦酮的产率为77％。这两种修饰均导致化合物的光电性能发生实质性变化，并导致最长波长吸收最大值的红移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00076
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261191