6-acetyl-4-amino-2-phenacyl-5-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine | 142273-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetyl-4-amino-2-phenacyl-5-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-(6-Acetyl-4-amino-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 142273-27-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 387.462
• InChiKey: SKMCGXQNRMUTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 5-乙酰基-2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲腈 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-acetyl-4-amino-2-phenacyl-5-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶、噻吩并[2,3-b]吡啶和噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及其对霉菌毒素产生的影响

  摘要：

  噻吩衍生物 1 与活性亚甲基试剂 2a-c 反应，分别得到噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6a、b 和 8。1 与苯甲酰溴 2d 反应得到 N-烷基化产物 9 并与苯甲酰硫氰酸酯 2e 反应得到 N-(噻唑-2-基) 衍生物 10，其进一步环化为噻唑并 [3,2-a] 噻吩并[ 2,3-d]嘧啶衍生物 12. 化合物 1 也与肉桂腈 3a,b 反应，分别得到噻吩并 [2,3-b] 吡啶 15a,b。1经过乙酰化或水解分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物19和噻吩衍生物22。一些新化合物对霉菌毒素的产生和真菌生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250510