1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal | 1247813-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-6-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 1247813-81-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: BDRNICCFWXDFJC-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  基于底物的二钴六羰基（C1）-炔基二元醇通过利用其结合的ferrier-Nicholas反应性来进行骨骼多样性的方法

  摘要：

  通过用BF 3处理六羰基二钴（C -1）-炔基糖，已经产生了将二钴二羰六羰基炔丙基（Nicholas）和吡喃糖衍生的烯丙基（Ferrier）阳离子结合起来的新型底物。等2这些阳离子的O的研究已经导致在已经示出为被关联到的性质的新的反应途径的发现Ó -6在原料炔基烯糖取代基。相应地，通过亲核试剂的掺入，由环膨胀（氧杂环丁烷），环收缩（四氢呋喃）或支链吡喃酶产生的化合物可以分别从6- O-苄基，6-羟基或6- O-甲硅烷基衍生物获得。使用6‐ O烯丙基炔基糖可以生成合适的官能化氧杂环丁烷，能够经历分子内Pauson-Khand环化作用，从而生成单个三环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402149
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  基于底物的二钴六羰基（C1）-炔基二元醇通过利用其结合的ferrier-Nicholas反应性来进行骨骼多样性的方法

  摘要：

  通过用BF 3处理六羰基二钴（C -1）-炔基糖，已经产生了将二钴二羰六羰基炔丙基（Nicholas）和吡喃糖衍生的烯丙基（Ferrier）阳离子结合起来的新型底物。等2这些阳离子的O的研究已经导致在已经示出为被关联到的性质的新的反应途径的发现Ó -6在原料炔基烯糖取代基。相应地，通过亲核试剂的掺入，由环膨胀（氧杂环丁烷），环收缩（四氢呋喃）或支链吡喃酶产生的化合物可以分别从6- O-苄基，6-羟基或6- O-甲硅烷基衍生物获得。使用6‐ O烯丙基炔基糖可以生成合适的官能化氧杂环丁烷，能够经历分子内Pauson-Khand环化作用，从而生成单个三环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402149

文献信息

• Formation and reactivity of new Nicholas–Ferrier pyranosidic cations: novel access to oxepanes via a 1,6-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Ana M. Gómez、Fernando Lobo、Daniel Pérez de las Vacas、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c0cc00586j

  日期：——

  Pyranosidic allylic (Ferrier) cations that share dicobalt hexacarbonyl propargyl (Nicholas) stabilization at C-1 display a remarkable reactivity leading to either substituted oxepanes or 3-C-branched pyranosides, depending on the substituent at O-6.

  在C-1处共享二钴六羰基炔丙基（Nicholas）稳定的吡喃基烯丙基（Ferrier）阳离子表现出显着的反应性，这取决于O-6处的取代基，导致取代的氧杂环丁烷或3-C支化的吡喃糖苷。