benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside | 99018-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 99018-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 297.286
• InChiKey: KXSVZMAXTFDVRZ-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 benzyl 2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Epipodophyllotoxin altroside derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0415453A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  The present invention provides antitumor 4-Demethylepipodophyllotoxin glycosides characterized by the fact that the glycoside moiety is altrose.

  本发明提供了抗肿瘤的 4-去甲鬼臼毒素苷，其特征在于苷的分子是阿洛糖。
• US5066645A
  申请人：——

  公开号：US5066645A

  公开（公告）日：1991-11-19