3,6-二溴-2,5-双(3-溴噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 | 1392114-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,6-二溴-2,5-双(3-溴噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
• 英文名称: 3,6-dibromo-2,5-bis(3-bromothiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3,6-dibromo-2,5-bis(3-bromothien-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene；2,5-Bis(3-bromo-2-thienyl)-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1392114-79-2
• 化学式: C₁₄H₄Br₄S₄
• 分子量: 620.066
• InChiKey: QVBKNXWEMIMCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-2,5-双(3-溴噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 ammonium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 [4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole]-2,8-bis[methan-1-yl-1-yliden]dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  开发用于高效真空处理的有机太阳能电池的强吸收性S，N-异己二烯基供体材料†

  摘要：

  合成了一系列末端可变长度的烷基链的双氰基亚乙烯基（DCV）取代的S，N-杂六烯，并表征了其在真空处理的平面异质结和本体异质结有机太阳能电池中的应用。己基取代的衍生物4的X射线单晶分析表明，分子通过π-π堆积排列在列中。尽管烷基链长对光电性能的影响可以忽略不计，但在光伏性能方面却观察到了奇偶效应。使用DCV取代的S，N-异己六烯作为电子给体和C制备的真空处理的平面异质结有机太阳能电池60作为受体显示出高达5.0％的超高效率。结合了戊基衍生物3和C 60的体-异质结太阳能电池的功率转换效率高达7.1％，超过了先前报道的S， N-异戊烷类化合物。

  DOI：

  10.1039/c5tc03539b
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.12h， 生成 3,6-二溴-2,5-双(3-溴噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩并[3,2-b]噻吩并双（硅氧烷噻吩）的低带隙聚合物的合成，用于有机光伏。

  摘要：

  合成了一种新型的富电子六环单体噻吩并[3,2-b]噻吩并（silolothiophene），并将其掺入三种新型的供体-受体低带隙聚合物中。通过仔细选择受体共聚单体，可以调节聚合物的能级，并在OPV器件中达到5.52％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c2cc33718e

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Hua Jiang、Kazuaki Oniwa、Zhanqiang Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1246/bcsj.20170083

  日期：2017.7.15

  A new series of highly π-extended dicyanomethylene-endcapped quinoidal S,N-heteroacenes (JH-quinoids) fused with thiophene and pyrrole rings have been designed and synthesized. The π-extension of the central S,N-heteroacene cores gives rise to significant red-shifted absorption maxima in solution without being affected by the long alkyl groups. The absorption maximum of JH10 with the longest quinoidal backbone in the thin film significantly red-shifted to the near-infrared region of 1260 nm as compared to that in solution (880 nm), indicating the formation of strong intermolecular interaction in the solid state. JH-quinoids maintain sufficiently low LUMO energy levels in the range of −4.09∼−4.22 eV regardless of the fused ring systems and substituents, while the HOMO energy levels increase with extending the length of S,N-heteroacenes; the highest HOMO energy level of JH10 is as high as −5.18 eV owing to the contributions from the nitrogen atoms and chalcogen. The molecular geometries of JH-quinoids optimized from the DFT calculations indicate their complete planar backbones and the trend of HOMO and LUMO energy levels variation is in good agreement with the cyclic voltammetry results. Consequently, the present JH-quinoids should be promising candidates for ambipolar organic semiconductors.

  设计并合成了一系列新的含有噻吩和吡咯环的高π扩展二氰甲叉端基喹喔啉型S,N-杂芳烃（JH-喹喔啉）。其中S,N-杂芳烃核心的π扩展在溶液中产生显著的红移吸收最大值，而不受长链烷基的影响。与溶液相比，具有最长的喹喔啉骨架的JH10在薄膜中的吸收最大值显著红移至近红外区域的1260 nm（溶液中为880 nm），表明在固态中形成了强大的分子间相互作用。JH-喹喔啉保持了足够低的LUMO（最低未占据分子轨道）能级，范围为−4.09至−4.22 eV，无论其融合的环系统和取代基。价轨道（HOMO）能级随着S,N-杂芳烃长度的增加而增加；由于氮和硫的贡献，JH10的HOMO能级最高可达−5.18 eV。从DFT计算优化得到的JH-喹喔啉分子几何结构表明其完全平面的骨架，HOMO和LUMO能级的变化趋势与循环伏安结果一致。因此，目前JH-喹喔啉应该是双极性有机半导体的有希望的候选者。
• 一类并噻吩并吡咯醌式结构化合物及其制备 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105838104B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明属于近红外染料的制备技术领域，涉及一种并噻吩并吡咯醌式化合物的制备方法。该类染料在空气中的稳定性好，在近红外区域具有强烈的吸光能力，最大吸收波长在709～880nm，同时具有较低的LUMO能级、较窄的HOMO‑LUMO能级带隙，共轭体系范围大且具有很好的平面性、自组装能力强、溶解性好、有利于溶液加工。这类染料在生物成像、光学记录、有机太阳能电池及有机场效应晶体管等领域都有着极大的应用价值。
• A small-molecule acceptor incorporating a silicon bridging atom for efficient nonfullerene polymer solar cells
  作者：Guang Zeng、Jinyang Ouyang、Yue Xin、Xiaoli Zhao、Xiaoniu Yang

  DOI：10.1039/c8tc04883e

  日期：——

  The acceptor Si4TIC-F, which incorporated a silicon bridging atom, was synthesized and gave a PCE of 10.20% with the donor PBTIBDTT.

  接受体Si4TIC-F，其中包含一个硅桥接原子，已合成并与给体PBTIBDTT结合得到了10.20%的光电转换效率。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INCORPORATION

  公开号：US20220320445A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  本发明涉及一种新型有机半导体化合物，其中包含一个多环单元，以及其制备方法和其中使用的原料或中间体，还涉及包含它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体材料，尤其是用于有机光伏器件、钙钛矿太阳能电池、有机光电探测器、有机场效应晶体管和有机发光二极管的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• A narrow band gap non-fullerene electron acceptor based on a dithieno-3,2-<i>b</i>:2′,3′-dlpyrrole unit for high performance organic solar cells with minimal highest occupied molecular orbital offset
  作者：Guang Zeng、Hanming Li、Fang Tan、Yue Xin、Shengdong Zhang

  DOI：10.1039/d3ra01021j

  日期：——

  Here, a new narrow band gap non-fullerene small molecular acceptor (NFSMA) based on a dithieno-3,2-b:2',3'-dlpyrrole(DTP) unit, namely SNIC-F, was designed and synthesized. Due to the strong electron-donating ability of the DTP-based fused-ring core, SNIC-F showed a strong intramolecular-charge transfer (ICT) effect and thus gave a narrow band gap of 1.32 eV. Benefiting from the low band gap and efficient

  在这里，设计并合成了一种基于二噻吩并-3,2-b:2',3'-dlpyrrole(DTP) 单元的新型窄带隙非富勒烯小分子受体 (NFSMA)，即 SNIC-F。由于基于 DTP 的稠环核具有很强的给电子能力，SNIC-F 表现出很强的分子内电荷转移 (ICT) 效应，因此具有 1.32 eV 的窄带隙。受益于低带隙和有效的电荷分离，当与共聚物 PBTIBDTT 配对时，经过 0.5% 1-CN 优化的器件可提供 19.64 MA cm-2 的高短路电流 (Jsc)。此外，由于 PBTIBDTT 和 SNIC-F 之间接近 0 eV 的最高占据分子轨道 (HOMO) 偏移，获得了 0.83 V 的高开路电压 (Voc)。结果，获得了11.25%的高功率转换效率（PCE），PCE保持在9以上。2%，因为有源层厚度从 100 nm 增加到 250 nm。我们的工作表明，设计基于窄带隙 NFSMA