1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 57958-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinecarboxylate；methyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 57958-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZIWVDMFXWIARBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam