(Z)-1-(furan-2-yl)-5-methyl-2-nitrohex-1-en-3-one | 1353744-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(furan-2-yl)-5-methyl-2-nitrohex-1-en-3-one
• CAS: 1353744-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JXEBIAVULRQIHL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-nitro-4-methylpentan-2-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-5-methyl-2-nitrohex-1-en-3-one 、 (Z)-1-(furan-2-yl)-5-methyl-2-nitrohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成各种α-取代的硝基烯烃的多米诺反应†

  摘要：

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。

  DOI：

  10.1039/c1ob06260c

文献信息

• Domino reactions for the synthesis of various α-substituted nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c1ob06260c

  日期：——

  Efficient one-pot methods for the synthesis of variously functionalised conjugated nitro alkenes have been reported. Despite the utility in different fields of these compounds, only a few multi-step syntheses have been reported in the literature, giving the target compounds in low overall yields. α-Nitro acrylates or cinnamates, α-nitro α,β-unsaturated ketones and, most importantly, aromatic and heteroaromatic

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。