methyl 4-chloro-6-phenylpyrimidine-2-carboxylate | 1240597-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-chloro-6-phenylpyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-chloro-6-phenyl-2-pyrimidinecarboxylate
• CAS: 1240597-47-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: ONTKIUOKCRHAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-6-phenylpyrimidine-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(6-aminopyridin-3-yl)-6-phenylpyrimidine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of 2-pyrimidinecarbohydrazides as utrophin modulators for the potential treatment of Duchenne muscular dystrophy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116812
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-chloro-6-phenylpyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯基嘧啶-2-碳酰肼作为 utrophin 调节剂治疗杜氏肌营养不良症的发现和作用机制研究

  摘要：

  Duchenne 型肌营养不良症是一种无法治愈的致命疾病，由缺乏细胞骨架蛋白肌营养不良蛋白引起。utrophin 的上调，一种抗肌萎缩蛋白旁系物，提供了一种独立于突变类型的潜在疗法。一流的 utrophin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 在 II 期临床试验中失败，需要开发具有更好功效、理化和 ADME 特性和/或补充机制的化合物。我们已经发现并使用改进的表型筛选对一类新型 utrophin 调节剂进行了初步优化，其中报告基因表达来自 utrophin 启动子的完整基因组背景。我们通过目标去卷积研究进一步证明，包括表达分析和化学蛋白质组学，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113431

文献信息

• Discovery and mechanism of action studies of 4,6-diphenylpyrimidine-2-carbohydrazides as utrophin modulators for the treatment of Duchenne muscular dystrophy
  作者：Aini Vuorinen、Isabel V.L. Wilkinson、Maria Chatzopoulou、Ben Edwards、Sarah E. Squire、Rebecca J. Fairclough、Noelia Araujo Bazan、Josh A. Milner、Daniel Conole、James R. Donald、Nandini Shah、Nicky J. Willis、R. Fernando Martínez、Francis X. Wilson、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113431

  日期：2021.8

  a novel class of utrophin modulators using an improved phenotypic screen, where reporter expression is derived from the full genomic context of the utrophin promoter. We further demonstrate through target deconvolution studies, including expression analysis and chemical proteomics, that this compound series operates via a novel mechanism of action, distinct from that of ezutromid.

  Duchenne 型肌营养不良症是一种无法治愈的致命疾病，由缺乏细胞骨架蛋白肌营养不良蛋白引起。utrophin 的上调，一种抗肌萎缩蛋白旁系物，提供了一种独立于突变类型的潜在疗法。一流的 utrophin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 在 II 期临床试验中失败，需要开发具有更好功效、理化和 ADME 特性和/或补充机制的化合物。我们已经发现并使用改进的表型筛选对一类新型 utrophin 调节剂进行了初步优化，其中报告基因表达来自 utrophin 启动子的完整基因组背景。我们通过目标去卷积研究进一步证明，包括表达分析和化学蛋白质组学，
• Structure-activity relationships of 2-pyrimidinecarbohydrazides as utrophin modulators for the potential treatment of Duchenne muscular dystrophy
  作者：Maria Chatzopoulou、Daniel Conole、Enrico Emer、Jessica A. Rowley、Nicky J. Willis、Sarah E. Squire、Becky Gill、Steve Brough、Francis X. Wilson、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116812

  日期：2022.9