trans,trans-Bis-(p-hydroxy-phenyl)-propan | 13804-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans,trans-Bis-(p-hydroxy-phenyl)-propan
• CAS: 13804-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: CDBAMNGURPMUTG-HDRKRICHSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  341.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 镍 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 trans,trans-Bis-(p-hydroxy-phenyl)-propan
  参考文献：
  名称：

  双酚A加氢产物的异构体。2,2-双-(4-羟基环己基)丙烷的三种异构体和2-(4-羟基环己基)-2-(对羟基苯基)丙烷的两种异构体的分离和构型

  摘要：

  双酚 A (I) 在 Raney 镍 (W-1) 和 Urushibara 镍 A 和 B 上的氢化已经进行，并且 2,2-双（4-羟基环己基）丙烷 (II) 的三种立体异构体和 2-( 4-羟基环己基)-2-(对羟基苯基)丙烷(III)已从产物中分离出来。II 异构体、cis-cis (mp 174–175°C)、cis-trans (164–165.5°C) 和 trans-trans (188–189°C) 以及 III 异构体的构型和优选构象、顺式 (159–161°C) 和反式 (150.5–151.5°C) 已通过红外和核磁共振光谱、钠转化为稳定异构体和其他方法确定。当与纯化的甲醇一起加热时，由 II 的异构混合物的三氧化铬氧化制备的 2,2-双（4-酮环己基）丙烷得到 2,2-双（4,4-二甲氧基环己基）丙烷，mp 140。5–141.5°C。IIIt从苯中重结晶得到IIIt

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2194

文献信息

• <i>trans</i>-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives
  作者：Marco Wollenburg、Arne Heusler、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03423

  日期：2020.10.2

  A trans-selective arene hydrogenation of abundant phenol derivatives catalyzed by a commercially available heterogeneous palladium catalyst is reported. The described method tolerates a variety of functional groups and provides access to a broad scope of trans-configurated cyclohexanols as potential building blocks for life sciences and beyond in a one-step procedure. The transformation is strategically

  甲反式报告由市售的非均相钯催化剂催化丰富酚衍生物的芳烃-选择性加氢。所描述的方法可耐受多种功能基团，并在一站式过程中提供了广泛范围的反式配置环己醇作为生命科学及其他领域潜在的构建基块。由于芳烃氢化优先提供相反的顺式异构体，因此该转化在战略上很重要。通过使用铑基催化剂，可以将苯酚氢化的非对映选择性转变为顺式异构体。此外，开发了将苯酚化学选择性氢化成环己酮的方案。