4-甲氧基-6-甲基-3-硝基吡喃-2-酮 | 54774-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-3-硝基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-3-nitro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-3-nitro-pyran-2-one；4-Methoxy-6-methyl-3-nitro-pyran-2-on；2H-Pyran-2-one, 4-methoxy-6-methyl-3-nitro-；4-methoxy-6-methyl-3-nitropyran-2-one
• CAS: 54774-80-0
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: SEVAYKDUQQGCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-3-硝基吡喃-2-酮 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(but-3-yn-1-ylamino)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以94%的产率得到4-甲氧基-6-甲基-3-硝基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107

文献信息

• Reduction of Pyrones with Complex Metal Hydrides
  作者：Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.35.1329

  日期：1962.8

  Reduction using complex metal hydrides was carried out on monocyclic α-pyrones and benzo-γ-pyrone. It was established that generally the hydrogenolysis of the 1,6-linkage of an α-pyrone ring occurred. In benzo-γ-pyrone, carbon-carbon double bond and ketone were reduced. The effects of the substituents on the reactivity of α-pyrone were discussed.

  使用络合金属氢化物还原单环 α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮。已确定通常发生 α-吡喃酮环的 1,6-键的氢解。在苯并-γ-吡喃酮中，碳-碳双键和酮被还原。讨论了取代基对α-吡喃酮反应活性的影响。
• Arndt; Avan, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 343,347
  作者：Arndt、Avan

  DOI：——

  日期：——