(+)-(2S,4S,3E)-methanesulfonic acid 1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-yl ester | 248582-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,4S,3E)-methanesulfonic acid 1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,4S)-1-methylsulfonyl-2-[(E)-pent-3-enyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 248582-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 325.45
• InChiKey: VWORHRIHVXMHNH-XMXMHJJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,3E)-methanesulfonic acid 1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-yl ester 在 sodium methoxy(ethoxy)aluminum hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S,4S,3E)-1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168077.58h， 生成 (+)-(2S,4S,3E)-methanesulfonic acid 1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol
  作者：Heribert Dollt、Peter Hammann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l

  日期：1999.7.7

  (+)-(S)-Streptenol A is synthesized by coupling a 1,3-dithiane with an optically pure epoxide. The absolute configuration of (+)-(S)-streptenol A is thereby correlated with that of (S)-malic acid. Stereoselective reduction of an oxime that could easily be prepared from streptenol A gave the (3S,5R)- and (3S,5S)-aminostreptenols, and after cyclization, configurationally pure 2,4-functionalized piperidine alkaloids.

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。