(R)-1-iodopent-4-en-2-ol | 1186497-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-iodopent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-iodopent-4-en-2-ol
• CAS: 1186497-74-4
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: GTNWUAGHFRSXMJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-1-iodopent-4-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-dec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Zn / Cu促进α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，来合成bryostatins的C环片段

  摘要：

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-1-iodopent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Zn / Cu促进α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，来合成bryostatins的C环片段

  摘要：

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.039

文献信息

• Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-<i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Timothy J. Donohoe、Robert M. Harris、Oliver Williams、Gráinne C. Hargaden、Jeremy Burrows、Jeremy Parker

  DOI：10.1021/ja9049959

  日期：2009.9.9

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.