dimethyl 1-butyl-4-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate | 1314023-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-butyl-4-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314023-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: YHJCZQXDSZNNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-butyl-4-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate 、 苯甲醛 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到dimethyl (4S,4aR,5S,10bR)-1-butyl-4-methyl-5-phenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[h][1,6]naphthyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依次的三组分反应：合成，区域选择性和应用功能化的二氢吡啶（DHP）生成稠合的萘啶

  摘要：

  通过在乙炔存在下使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），脂肪族胺和α，β-不饱和醛进行三组分多米诺反应，已经实现了四取代1,4-和1,6-二氢吡啶（DHP）的快速高效合成。 30mol％的三氟乙酸。有趣的是，通过使用30mol％的三氟甲磺酸可以提高合成1，4-二氢吡啶的区域选择性。另外，通过使用1，4-二氢吡啶，芳族醛和芳族胺，已经完成了涉及亚氨基-Diels-Alder反应的稠合萘啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.098
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 丁烯-2-醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到dimethyl 1-butyl-4-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依次的三组分反应：合成，区域选择性和应用功能化的二氢吡啶（DHP）生成稠合的萘啶

  摘要：

  通过在乙炔存在下使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），脂肪族胺和α，β-不饱和醛进行三组分多米诺反应，已经实现了四取代1,4-和1,6-二氢吡啶（DHP）的快速高效合成。 30mol％的三氟乙酸。有趣的是，通过使用30mol％的三氟甲磺酸可以提高合成1，4-二氢吡啶的区域选择性。另外，通过使用1，4-二氢吡啶，芳族醛和芳族胺，已经完成了涉及亚氨基-Diels-Alder反应的稠合萘啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.098