(2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one) | 1226896-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one)
• 英文别名: (2R)-2-[2-iodo-3-[(2R)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]oxyphenoxy]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1226896-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₇IN₂O₄
• 分子量: 486.35
• InChiKey: HSBYEDKHIDLGNX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  手性Aryliodine介导的对映选择性有机催化螺旋环化：通过级联氧化C–O和CC键的形成来合成螺呋喃新多酮

  摘要：

  通过手性芳嘧啶介导的级联C-O和C-C键的形成，实现了对3-氧戊二烯酸二烷基酯单酰胺衍生物的对映选择性有机催化氧化螺环化反应，从而形成具有高对映选择性的各种螺呋喃氧吲哚。假定该反应通过氧化C–O键的形成继之以氧化C–C键的形成进行，后者是对映选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02816

文献信息

• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。