1-methyl-2-(1-methyl-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-benz[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 34132-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-methyl-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-benz[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Methyl-2-(1-methyl-indol-3-yl)-2,3-Uihydro-1H-benz[b]azepin-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 34132-41-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: MPRXZHFZRGKJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙腈 作用下， 生成 1-methyl-2-(1-methyl-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-benz[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第XLVII部分。用乙炔中的乙炔二羧酸二甲酯由吲哚形成苯并ze庚因；2,3-二氢-2-吲哚-3-基苯并[ b ]氮杂3,4-二羧酸二甲酯的晶体结构

  摘要：

  1-甲基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯在纯乙腈中反应，生成1-甲基苯并[ b ]氮杂3,4-二羧酸二甲酯。进一步在2位和5位上进行Diels-Alder加成反应。当量 乙炔，并与1-甲基吲哚和酸一起得到2，3-二氢-1-甲基-2-（1-甲基吲哚-3-基）苯并[ b ]氮杂3，4-二羧酸二甲酯。用乙腈中的炔属酯处理吲哚仅得到相应的2，3-二氢-2-（吲哚-3-基）苯并ze庚因（18），其结构已通过X射线衍射研究证实。（18）的晶体是三斜晶的，a = 10·46，b = 11·50，c = 8·85Å，α= 91·5，β= 114·6，γ= 106·2，空间群P。对该结构进行了精炼，使R 11·4％达到2989次独立反射。描述了这些a庚烷的一些还原产物，并讨论了它们的形成方式。

  DOI：

  10.1039/p19720000968

文献信息

• Photocycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate to activated indoles
  作者：Paul D. Davis、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo01291a016

  日期：1980.2
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 16,26, 46
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——