(3R,2’S)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole | 1450816-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,2’S)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole
• CAS: 1450816-19-9
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₃Si
• 分子量: 445.677
• InChiKey: IFEWAQNQUGFCOO-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2’S)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 lead(IV) tetraacetate 、 过氧化脲素 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3S,4aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-9-oxy-2-oxo-2,3,4,4a,9-pentahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2’S)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycine methylester]-2,3-dihydroindole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(3R,2’S)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150