(R)-(-)-1-(3-Cyanopropyl)dodecyl acetate | 161458-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-1-(3-Cyanopropyl)dodecyl acetate
• 英文别名: [(4R)-1-cyanopentadecan-4-yl] acetate
• CAS: 161458-67-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: KJQMDLBYKMVJFI-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.972±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(3-Cyanopropyl)dodecyl acetate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tetrahydrofuryl-2-yl)ethanol 在 三甲基氯硅烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(-)-1-(3-Cyanopropyl)dodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030