(E)-4-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one | 951319-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(1S,6S)-1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 951319-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ABOOFRGYKIGOPG-CQPFPPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.4 mg的产率得到(E)-4-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱落酸8'-羟化酶的不对称配体结合。

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.010