Methyl 4-(6-isopropyl-7-methoxy-1-naphthyl)butanoate | 39863-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-(6-isopropyl-7-methoxy-1-naphthyl)butanoate
• 英文别名: 4-(6-Isopropyl-7-methoxy-1-naphthyl)buttersaeuremethylester；Methyl 4-(7-methoxy-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)butanoate
• CAS: 39863-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ZTIMQUGKLOVPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(6-isopropyl-7-methoxy-1-naphthyl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 去氢丹参新酮
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 PPA 、 氢气 、 sulfur 作用下， 生成 Methyl 4-(6-isopropyl-7-methoxy-1-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-呋喃基甲基醚和（±）-呋喃基甲基醚的全合成

  摘要：

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99274-8

文献信息

• Compounds from Danshen. Part 4. Structure-activity relationship of miltirone, an active central benzodiazepine receptor ligand isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)
  作者：Hson Mou Chang、Kuk Ying Chui、Fan Wah Lau Tan、Yun Yang、Zeng Pei Zhong、Chi Ming Lee、Hing Leung Sham、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jm00109a022

  日期：1991.5

  Twenty one o-quinonoid-type compounds and one coumarin-type compound related to miltirone (1) have been synthesized with the aim to identify the key structural elements involved in miltirone's interaction with the central benzodiazepine receptor. On the basis of their inhibition of [H-3]flunitrazepam binding to bovine cerebral cortex membranes, it is apparent that ring A of miltirone is essential for affinity. Although increasing the size of ring A from six-membered to seven- and eight-membered is well-tolerated, the introduction of polar hydroxyl groups greatly reduces binding affinity. The presence of 1,1-dimethyl groups on ring A is, however, not essential. On the other hand, the isopropyl group on ring C appears to be critical for binding as its removal decreases affinity by more than 30-fold. It can, however, be replaced with a methyl group with minimal reduction in affinity. Finally, linking ring A and B with a -CH2CH2- bridge results in analogue 89, which is 6 times more potent than miltirone at the central benzodiazepine receptor (IC50 = 0.05-mu-M).
• GHOSAL, MANUKA;BHATTACHARYYA, SUKANTA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3469-3470
  作者：GHOSAL, MANUKA、BHATTACHARYYA, SUKANTA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, HSON MOU;CHENG, KWOK PING;CHOANG, TAI FRANCIS;CHOW, HAK FUN;CHUI, +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3537-3543
  作者：CHANG, HSON MOU、CHENG, KWOK PING、CHOANG, TAI FRANCIS、CHOW, HAK FUN、CHUI, +

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, HSON MOU;CHUI, KUK YING;TAN, FAN WAH LAU;YANG, YUN;ZHONG, ZENG PEI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1675-1692
  作者：CHANG, HSON MOU、CHUI, KUK YING、TAN, FAN WAH LAU、YANG, YUN、ZHONG, ZENG PEI+

  DOI：——

  日期：——