(4a'R*,10'R*,10a'R*)-10'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4',4a',9',10',10a'-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-phenanthrene> | 138403-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4a'R*,10'R*,10a'R*)-10'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4',4a',9',10',10a'-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-phenanthrene>
• 英文别名: (4a'R^*,10'R^*,10a'R^*)-10'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4',4a',9',10',10a'-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-phenanthrene>
• CAS: 138403-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: KSVIJYAWSXNIMD-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'R*,10'R*,10a'R*)-10'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4',4a',9',10',10a'-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-phenanthrene> 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(4aR*,10R*,10aR*)-10-Hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl trans-8-(4'-Methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W₂ Raney nickel 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4a'R*,10'R*,10a'R*)-10'-Hydroxy-7'-methoxy-3',4',4a',9',10',10a'-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-phenanthrene>
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9